La fortaleza de Escalona se encuentra emplazada justo en la orilla derecha del río Alberche. El castillo fue tomado para las armas cristianas por Alfonso VI, poco antes de que se lanzara a tomar la capital, Toledo, en el siglo XI. En el año 1424 el castillo pasó a Álvaro de Luna por concesión del rey Juan II de Castilla. Este propietario mandó levantar el alcázar en su interior transformándolo en palacio-residencia incorporando un elegante patio columnado y extraordinarias yeserías y azulejos en su interior. En 1470 la fortaleza pasó a manos del marquesado de Villena, concretamente al maestro de la Orden de Santiago y duque de Escalona, Juan Pacheco. Sus descendientes lo conservaron hasta el siglo XVII. Fue saqueado y prácticamente destruido por los franceses a principios del siglo XIX durante la Guerra de la Independencia y en la actualidad se encuentra prácticamente en ruinas.

Este castillo combina diferentes estilos como consecuencia de haber sufrido diversas etapas constructivas que abarcan desde el mudéjar hasta el barroco palaciego del siglo XVIII. Se dice que se construyó sobre otra fortaleza de época más remota. Incluso se dice que pudo construirse alrededor de una primigenia torre mudéjar que miraba al río de camino hacia la sierra. Lo cierto es que en época musulmana formó parte del triángulo defensivo en el que estuvieron incluidos los castillos de Maqueda y Alamín, cuya finalidad era la de defender la bajada al valle del Tajo.

La fortaleza estaba separada de la población por un extraordinario foso que en la actualidad se ha convertido en una carretera. Consta de dos partes, el albacar de planta rectangular y el patio de armas de sección más cuadrada junto a otras estancias anejas. La primera dispone estancias para la tropa, pozos, caballerizas, siete grandes torres en el lado occidental y dos en el norte que miran hacia la villa. Tiene una barrera almenada que aparece casi intacta con un torreón con aspilleras en el centro que servía para impedir el acceso del enemigo al interior de las residencias palaciegas. La segunda se articula en torno al patio de armas que presenta una estructura un tanto cuadrangular. En su ángulo se localiza la magnífica Torre del Homenaje que llegó a tener cinco pisos y un sistema de puertas un tanto peculiar que la hacía invulnerable al quedar aislada del resto del castillo. Entre la gran barrera del primer cuerpo y la fachada del castillo se abre un pequeño foso interior con escarpa y contraescarpa enlosadas.

El Castillo de Escalona fue declarado Monumento Nacional en el año 1922 y en la actualidad es una propiedad particular aunque es visitable si se concierta una cita previa.