En este lugar se estableció un importante asentamiento celtibérico, que llegó a emitir moneda. Sin embargo, el auge de la ciudad se produjo en la época romana. Debido, por un lado, a una fuerte actividad agraria (producción de trigo y carne); por otro, a la explotación de su cantera y, por último, a su situación en un cruce de calzadas (Carthago Nova a Complutum, Segontia y Toletum). Su riqueza ha quedado bien reflejada en grandes monumentos: teatro, anfiteatro y termas. Tras la decadencia de siglos posteriores, Segóbriga fue sede episcopal en la época visigoda, de la que ha quedado la basílica y la necrópolis. La irrupción de los árabes en esta zona mermó aún más lo que quedaba de la antigua ciudad romana. Posteriormente formó parte de la Orden de Santiago, lo que acentuó su progresiva ruina, pues buena parte de sus materiales fueron utilizados en la construcción del Monasterio de Uclés.

Teatro
Se construyó a mediados del siglo I d. C., con una capacidad para unas dos mil personas. El teatro romano surgió a imagen del teatro griego en cuanto al edificio, pero variando su forma. El esquema general consta de tres partes: un escenario (“scaena“) sostenido por un muro, cuyo frontal estaba decorado con columnas y esculturas; un semicírculo delante del escenario (“orchaestra“), con asientos destinados a los magistrados y ciudadanos de mayor rango; y el graderío (“cavea“), dividido en tres zonas, donde se aposentaban los espectadores según su clase social.

Anfiteatro
Se construyó entre los años 30 y 60 d. C., con una capacidad para unas cinco mil personas. El anfiteatro era el edificio público destinado a los combates de gladiadores, a las luchas con animales salvajes y, ocasionalmente, a juegos circenses. Consta de un recinto central ovalado (“arena“), de 75 metros y 40,5 metros de diámetros, rodeado del graderío (“cavea“) y separado de éste, por razones de seguridad, por un muro de cierta altura (“podium“). Al graderío se accedía por una serie de puertas (“vomitoria“). La entrada a la arena se realizaba por dos puertas situadas en los extremos del óvalo, a cuyos lados estaban unas habitaciones para los gladiadores (“carceres“) o para las fieras (“spoliarium“).

Termas
Las termas, o lugar de baños públicos, fueron muy populares en el mundo romano. En Segóbriga, el conjunto termal se componía de una sala de agua fría (“apodyterium“), con “cubiculi“ en los muros Este y Sur para dejar las ropas, antes de pasar a una sala redonda (“tepidarium“), que conducía a la sala con agua caliente (“caldarium“). Detrás del teatro y comunicado con estas termas había un gimnasio con piscina (“natatio“). El abastecimiento urbano de agua potable se conseguía con los grandes depósitos o aljibes que pueden verse en las laderas del cerro. También se han encontrado restos de un acueducto en los alrededores de Segóbriga.

Muralla y Calzadas
Por todo el contorno del cerro se pueden observar tramos de una muralla construida en la época de Augusto, que circundaba la ciudad con más de 1.300 metros de recorrido. Su grosor oscila entre los dos metros y medio y los tres; su altura debió alcanzar entre cuatro y seis metros. Su técnica constructiva se caracteriza por la ausencia de torres, así como por la disposición acodada de sus puertas; el aparejo es de doble paramento de piedra con el interior relleno de tierra y piedras menores. De las calzadas sólo se conservan pequeños tramos empedrados; en especial, una vez pasado el puente que cruza el río Cigüela. En esa zona también pueden observarse las canteras, de las que se obtuvieron los materiales constructivos, y los restos del templo dedicado a la diosa Diana.